Fréquenté par l’homme dès le Néolithique, le territoire d’Ollioules est par la suite occupé par la tribu celto-ligure des Camatulici. Ils créent sur la colline de la Courtine le plus vaste oppidum de la région, véritable ville fortifiée qui entretient des relations commerciales avec le comptoir grec de Tauroeis (aujourd’hui le Brusc, sur la commune de Six Fours). Dès cette époque, on cultive l’olivier qui sera le véritable emblème de la ville, puisqu’il lui a donné son nom et figure sur ses armoiries.
Du Moyen Age, Ollioules (Oliolis ou Oliolas) conserve de nombreux vestiges, dont les ruines du château féodal (XIe-XVe siècles) et sa chapelle Notre-Dame du Château (XIIe siècle), l’église Saint-Laurent (Xie-XVIIe siècle) et un important noyau médiéval dans la vieille ville.
Les XVIe et XVIIe siècles représentent en effet la période la plus prospère. De 240 maisons à la fin du XVe siècle, la ville passe à 600 maisons à la fin du siècle suivant, puis 700 maisons à la fin du règne de Louis XIV. C’est dire l’importance des chantiers de construction durant cette période.